Adam Sandler e Drew Barrymore estrelam juntos pela primeira vez depois de Afinados no Amor uma das comédias românticas mais divertidas em anos. Henry Roth (Sandler) vive uma vida invejável em um paraíso havaiano, passando todas as noites com turistas exuberantes à procura de diversão na ilha. É uma bela vida, sem compromissos... até que ele conhece Lucy (Barrymore). Ele e Lucy se dão bem desde o início, mas, no dia seguinte, ela age como se não o conhecesse.